もし上杉が最上義光と和議を結び、共に伊達政宗へ対抗していたら？

慶長五年九月、徳川家康率いる会津征伐軍が石田三成らの西軍挙兵によって引き返した後、会津の上杉景勝（うえすぎ・かげかつ）と執政の直江兼続（なおえ・かねつぐ）は、隣国である最上領への侵攻を決定した。しかし、兼続の脳裏には冷静な計算があった。最上家との全面的な衝突は、仮に勝利したとしても双方に甚大な損害をもたらし、結果として隣国で虎視眈々と領地拡大を狙う伊達政宗や、天下の覇権を握ろうとする徳川家康の思う壺になる。最上義光（もがみ・よしあき）もまた、家康と同盟を結びつつも、徳川が最上家を上杉に対する単なる捨て石として利用し、戦後に改易するのではないかと深い猜疑心を抱いていた。 兼続は軍を最上国境の米沢付近へと進める一方で、密かに信頼の置ける使者を山形城の最上義光のもとへと派遣した。闇夜に乗じて交わされた書状に示された条件は、上杉による最上領への不侵犯の確約と、領地奪還を狙って動く伊達政宗への対抗を目的とした共同防衛体制であった。義光はこの現実的かつ魅力的な和平案を深く検討し、ついに密約の受諾を決断した。両家は表向きは国境で激しく対峙し、今にも決戦が始まるかのように見せかけつつ、その実、水面下では互いの兵を傷つけない不可侵の同盟を構築したのである。 上杉軍は最上領への深い侵攻をあえて中止し、主力の一部を最上と伊達の境界付近、さらには会津・伊達の国境沿いへと移動させた。この動きを最上軍の「防衛成功」あるいは「膠着」と捉えた伊達政宗は、棚ぼた式の領地拡大を狙って最上領や上杉の庄内地方へ侵攻する機会をうかがっていた。しかし、最上・上杉の両軍が背後を脅かし合いながらも、伊達領の境界を威嚇するように整然と布陣していたため、政宗は自陣を離れて動くことができなくなった。最上と上杉という奥羽の二大勢力が手を結んだことは、伊達軍の北上や南下を完全に阻む致命的な防壁となったのである。

この間に西方の関ヶ原において西軍が壊滅したとの報が届いた。だが奥羽の地は、西国の戦塵とはまるで様相を異にしていた。上杉と最上は無駄な血を流し合っておらず、互いに軍事的な余力を十分に保持したままであった。最上義光は「上杉との交戦で最上は甚大な被害を受けた」と徳川方に虚偽の書状を送りつつ、上杉の軍勢が健在であることを理由に、家康からの過度な軍事介入や領地改変を拒絶した。 数ヶ月後、会津および山形には雪が降り積もり、冬の静寂が支配していた。家康は関ヶ原の戦後処理において、上杉を厳しく処分する腹づもりであったが、最上が上杉と密約を結んで軍事行動を拒否し、伊達も牽制されたままであったため、奥羽での新たな戦乱勃発を恐れざるを得なかった。もし上杉を潰そうと強硬に出れば、最上や伊達をも巻き込んだ奥羽全体の大規模な反乱に発展する危険があった。 家康は和議による妥協を選択し、上杉家に対する改易処分を大幅に和らげ、会津および周辺領土の大半を安堵する決定を下した。兼続は米沢城にて、最上義光からの親書を手にする景勝の傍らに立っていた。無駄な戦を回避し、誇りと領土を守り抜いた兼続の智謀は、雪国の民に大いなる安穏をもたらしたのである。城外では、両家の街道を繋ぐ関所が穏やかに開かれ、米や塩、各種物資を積んだ馬車の往来が盛んに行われていた。奥羽の連帯が、徳川の覇権に対する静かなる盾となり、新しい時代の曙光を寒空の下に照らし出していた。