明応（めいおう）のころ、伊豆を平定した伊勢宗瑞（そうずい）は、相模への入口たる小田原城を狙っていた。城主は扇谷上杉（おうぎがやつうえすぎ）氏に従う大森藤頼（おおもり・ふじより）である。箱根の東麓に構えるこの城を得れば、伊豆から相模へ抜ける道がひらける。宗瑞は韮山（にらやま）に兵を集め、箱根を越えて一気に城へ迫る策を練っていた。鹿狩りを装って勢子（せこ）を城近くへ入れ、大森の油断を突くという算段であった。 ところが此度は、事の運びが違った。扇谷上杉方は、伊豆から来た新興の宗瑞をかねて警戒しており、大森家からの急報を受けるや、思いのほか早く動いた。山内上杉（やまのうちうえすぎ）との抗争を一時抑え、相模東部の兵をまとめて西へ送り出したのである。常であれば両上杉の争いに手を取られ、伊豆の小勢になど大軍を割く余裕はなかった。だが宗瑞の動きを見抜いた者がいたのである。物見の報せが韮山に届いたとき、宗瑞はすでに箱根の麓まで兵を進めていた。 「上杉の旗が、酒匂の野に並んでいるという」 近習の言葉に、宗瑞はしばし黙した。奇襲の機は、相手が油断していてこそ生きる。大森単独であれば、勢子を城近くに入れ、夜陰に紛れて城門へ取りつくこともできたであろう。だが上杉の大軍がすでに小田原に入り、大森と一手になっているとあれば、その策はもう通らぬ。早すぎる救援が、宗瑞の描いた絵図を初手から崩していた。 宗瑞は箱根の峠に陣を構え、しばらく敵情を窺った。物見は連日、酒匂川の対岸に上杉と大森の連合が陣を厚くしていく様を伝えてくる。弓を構える者、長槍を立てる者、薙刀をひらめかせる徒歩の兵、その数は宗瑞の兵をはるかに上回った。峠を下って正面から当たれば、たとえ一城を落とせても兵を大きく損ない、伊豆の地歩そのものが危うくなる。宗瑞は焦らなかった。山を背にした峠の利を保ちつつ、敵の出方をひたすら見定めた。

「ここで一国を賭けるは、愚かというものだ」 宗瑞は将を集めて言った。攻めて勝てぬ戦をせず、退いて伊豆を固めるが上策である、と。守護でも名門でもない身から一国を奪ってきたこの男にとって、引き際を誤らぬことは、攻める才と同じだけ大事な力であった。連合軍が箱根へ攻め上る構えを見せると、宗瑞は要害に小勢を残して足止めとし、本隊を韮山へ返した。峠の隘路で小勢が粘り、深追いを嫌った上杉方は箱根を越えて伊豆へ攻め込むまではせず、足柄と箱根の線で兵を止めた。背後の山内上杉に隙を突かれることを、上杉方もまた恐れていたのである。 小田原は、大森藤頼の手に残った。背後には扇谷上杉氏の旗がある。宗瑞が相模の地に足を踏み入れる道は、こうしてひとまず閉ざされた。 それから数年、関東の絵図はゆるやかに描き換えられていった。小田原城は大森＝扇谷上杉方の前線として固められ、相模西部はそのまま上杉の影響下に置かれた。宗瑞は伊豆一国を本拠とし、韮山を堅く守りつつ、箱根・足柄の境で扇谷上杉と睨み合う一勢力にとどまった。山内・扇谷の両上杉が関東の覇を争う大きな盤面の、その周縁に宗瑞の名は刻まれた。 伊豆の山中に陣を引いた宗瑞が、なお相模を望んでいたのか、それとも別の機を待っていたのか。それを語る確かな記録は、残されていない。