明応（めいおう）の年、伊勢宗瑞（そうずい）は箱根を越え、相模の入口に立つ小田原城を手に入れた。城門に己の旗が翻るのを見上げたとき、宗瑞は勝ち得たものの重さよりも、その脆さを思っていた。城を奪うことと、城を保つことは別である。それを、伊豆を平らげるまでの長い歳月が、宗瑞に教えていた。相模の人心は、なお彼の手のうちにはなかった。 追われた大森藤頼（おおもり・ふじより）は、まだ滅んでいなかった。相模の国人のなかには大森に縁を持つ者が多く残り、藤頼の背後には主家・扇谷上杉（おうぎがやつうえすぎ）氏の影があった。上杉が本腰を入れれば、小田原を取り返す兵を相模へ動かすことができる。宗瑞はそれを承知のうえで、城の守りを固め、近郷の地侍を一人ずつ手なずけにかかった。だが、土地に根を持たぬ者の声は、相模の者の胸になかなか届かない。恩義は一夜では生まれぬものであった。 やがて、時は宗瑞に味方しなかった。藤頼は扇谷上杉に身を寄せ、失地回復の支援を取りつけた。上杉勢と大森の手勢は相模東方から西へ進み、足柄の地侍を一手また一手と糾合しながら小田原へ迫った。宗瑞の兵は伊豆と駿河東部から箱根を越えて運ばれる。山越えの補給は細く長く、相模に根を張りきれぬ宗瑞方は、地の利でも人の和でも後手に回らざるを得なかった。 攻防は幾度かの小競り合いを経て、城の周囲での押し合いに移った。弓を射かけ、槍を交え、礫（つぶて）を投げ、薙刀をふるい、夜討ち朝駆けが繰り返された。徒歩の兵が泥にまみれて押し合い、雨が降れば箱根の道はぬかるみ、伊豆からの荷はいよいよ遅れた。城内の宗瑞方は奮戦したが、相模の国人が次々に大森・上杉の側へ転じると、小田原の孤立は日に日に深まった。宗瑞は城兵をいたずらに損なうことを嫌い、地図と物見の報せを前に長く沈黙したのち、ついに退き口を選んだ。城を抱えて潰されるより、兵を生かして次に備える――それが、土地を持たぬ将の算盤であった。彼は重臣を集め、退路の手順を一つずつ低い声で言い渡した。

宗瑞は小田原を捨て、箱根を越えて伊豆・韮山（にらやま）へ兵を引いた。城には再び大森の旗が立ち、藤頼は主家・扇谷上杉氏の後ろ盾のもとで小田原に復した。相模西部は、ふたたび大森＝扇谷上杉方の手に握られた。 韮山に戻った宗瑞は、伊豆と駿河東部を地盤とする勢力にとどまった。甥・今川氏親（いまがわ・うじちか）との縁は変わらず、駿河方面の後ろ盾は保たれたが、相模への入口は閉ざされた。以後、宗瑞と大森・上杉方は、箱根と足柄の山道をめぐって、攻めつ攻められつを続けることになる。宗瑞は韮山に腰を据え、伊豆の地侍をいま一度束ね直し、来たるべき日のために兵糧と人を蓄えにかかった。一度失った相模の入口は、容易には開かぬものとなった。 宗瑞が再び箱根の東へ手を伸ばせるのか、それとも伊豆の主として生涯を終えるのか――その先は、まだ誰にも見えていなかった。確かなのは一つだけである。この時、小田原は宗瑞のもとに根づかなかった。後にその名で呼ばれることになる一族の本拠地は、相模ではなく、箱根の西の山あいに、しばしのあいだ押しとどめられたのである。