永禄三年五月十九日、尾張東部の空は朝から妙に明るかった。熱田神宮で戦勝を祈った織田信長は、わずか三千ほどの手勢を率いて善照寺砦へ入った。鳴海・大高をめぐる攻防はすでに激しく、今川義元の本陣は田楽狭間にあるとの報が届いていた。正面から当たれば勝ち目はない。狙うべきは、義元の本陣ただ一つであった。 信長は二十七歳である。清洲の評定では、籠城を唱える家臣が多かった。だが、籠もれば尾張は東から削られる。鳴海、大高、沓掛（くつかけ）を今川に押さえられれば、清洲はいずれ孤立する。大軍の腹へ小勢で飛び込み、大将の首を取る。それは無謀であっても、残された唯一の勝ち筋であった。 午後、信長勢は山道を進んだ。具足の擦れる音、息を切らす兵の声、草を踏み折る足音が、晴天の山中に隠しようもなく響いた。黒雲は湧かず、雨も来ない。風は乾き、尾根を移る織田勢の列は遠目にも見えた。 田楽狭間の西を見張っていた今川方の物見が、その動きを捉えた。砦の小競り合いに出た兵ではない。旗の向きが違う。山道を回り、本陣の腹を狙っている。物見は馬を返し、織田勢接近を田楽狭間の本陣へ告げた。 報告を受けた義元は、盃を置いた。酒宴の緩みは消えた。鉄砲衆を前へ出し、槍衾（やりぶすま）を二段に組ませ、馬廻衆を本陣の周囲へ置く。狭間の窪地は、油断すれば袋の底になる。だが、備えて待てば、斜面を駆け下りる敵を受け止める場にもなる。

信長勢が尾根を越えた時、眼下の今川本陣はすでに戦の形を整えていた。鉄砲の筒先がこちらを向いている。信長は馬上で一瞬だけ動きを止めた。奇襲は、見破られたのである。 それでも信長は前へ出した。退けば追われる。止まれば包まれる。毛利新介ら馬廻衆が先頭に立ち、斜面を駆け下りた。だが第一射が先鋒を裂き、第二射が後続を乱した。槍衾へ届く前に勢いは削がれ、狭い山道へ押し戻された。 信長の判断は早かった。突撃が通らぬと見るや、殿軍（しんがり）を残して善照寺砦への退却を命じた。毛利新介らが追撃を受け止め、足軽たちは息も絶え絶えに山道を戻った。日が傾くころ、信長は善照寺を経て清洲への退路に入った。三千のうち、戻れた兵は半数を少し超えるほどであった。 義元は深追いしなかった。翌五月二十日、今川勢は鳴海・大高・沓掛を結ぶ連絡線を固め、松平元康に大高城周辺の守備を命じた。朝比奈泰朝は鳴海口に兵を置き、善照寺砦へ通じる道には物見を増やした。信長が再び東へ出るなら、まずこの線を破らねばならなくなった。 六月に入ると、織田方は鳴海周辺の小砦の救援を断念し、清洲・那古野・小牧へ兵を寄せた。今川方は沓掛から鳴海へ続く街道に番所を設け、尾張東部の寺社には乱妨を禁じる制札を出した。その夜、清洲城の広間で、信長は東尾張の地図を広げた。鳴海と大高には朱の印を置かず、那古野と小牧に兵を寄せるよう命じる。清洲を守りながら、今川に押さえられた尾張東部をいつ、どこから切り返すか。信長は筆を取り、庄内川の渡しに小さく丸を付けた。