慶長五年九月、中山道を進む徳川秀忠の大軍が、信濃の上田城を幾重にも囲んだ。寄せ手は約三万八千、城に拠る真田昌幸・幸村の父子はわずか数千。兵力の差は誰の目にも明らかであった。城を囲む徳川の旗指物は野を埋め、その数の多さだけで一個の威圧であった。 昌幸と幸村は地の利を頼みに、城下や河原へ徳川勢を誘い込み、伏兵と鉄砲で押し返す構えを取った。最初の数日、寄せ手は狭い道に詰まって思うように進めず、城方の弓と鉄砲が寄せ手の前列を薙いだ。城際の田を踏み荒らされ、稲を伐られて足場を奪われても、城方は土塁と狭間に拠ってよく耐えた。だが秀忠の本陣は焦らなかった。家康から本戦への合流を厳しく急かされていた秀忠は、ここで日を空費すれば父の勘気を蒙ると見て、長対陣を捨て、力攻めに踏み切る。 大手と搦手から同時に鉄砲足軽を押し立て、楯を連ねて堀際へ取りつかせた。城方の伏兵が一度は寄せ手を河原へ追い落としたが、秀忠は兵を惜しまず次の手を繰り出す。屍を踏み越えて寄せ手が堀を埋め、塀へ取りつくと、数千の城兵ではもはや全周を支えきれなかった。鉄砲の煙が城を覆い、喊声が四方から押し寄せる。幸村は手勢を率いて破れ口を幾度も塞ぎ、自ら鉄砲を放っては槍で押し返したが、討っても討っても寄せ手は湧き、人の数が違いすぎた。 搦手の一角がついに崩れ、徳川勢が城内へなだれ込んだ。昌幸は本丸で采を振り続けたが、囲みは縮まる一方であった。幸村は父の傍らに馬を寄せ、なお打って出ようとしたが、寄せ手の鉄砲が馬の脚を払い、退路は塞がれていた。九月のうちに、上田城は落ちた。

昌幸・幸村父子は捕らえられ、秀忠の陣へ引き据えられた。寡兵で大軍を翻弄する戦は、ここでは生まれなかった。城を抜いた秀忠は兵をまとめて中山道を西へ急ぎ、此度は関ヶ原の本戦に間に合った。秀忠は本戦に間に合い、遅参の咎を受けることはなかった。 戦が収まると、真田父子の処分が評定にかけられた。東軍についた兄・信幸とその舅・本多忠勝（ほんだ・ただかつ）が助命を願い出たが、城を力攻めで落とされ、降ってもいない敗将の命を救う理は薄かった。寡兵で長く粘ったわけでもなく、ただ攻め落とされた敗将に、家康が情をかける道理はなかった。昌幸・幸村父子は敗者として処断され、九度山（くどやま）へ配流されて雌伏する道もまた、開かれなかった。上田・沼田（ぬまた）の真田領は東軍方として残った信幸の手と徳川の沙汰に委ねられ、真田の家名はかろうじて兄の一筋に保たれた。 数年が過ぎても、寡兵で徳川の大軍を退けた「真田の武名」は天下のどこにも生まれなかった。十四年の後、大坂城に出城（でじろ）を築いて家康を脅かす幸村の姿も、ついに現れることはなかった。上田が九月に落ちたという一事が、そこから先のすべての行く末を静かに閉ざしていた。残ったのは、信濃の一城が大軍に抗い、そして抜かれたという素っ気ない記録だけである。それが幸村にとって幸いであったか不幸であったかは、誰にも測れぬまま、時だけが過ぎていった。